Verdrehte Moleküle spielen eine wichtige Rolle für die Entwicklung von organischen Leuchtdioden. Einem Team von Chemikerinnen und Chemikern ist es nun gelungen, diese Verbindungen mit exakt der gewünschten dreidimensionalen Struktur zu erzeugen. Damit ebnen sie den Weg für neue und bessere Leuchtmittel.
Sie blinken als Anzeige, leuchten rot für den Standby-Modus oder beleuchten den Esstisch: Leuchtdioden (LEDs) sind aus unserem Umfeld nicht mehr wegzudenken. Noch etwas weniger bekannt, aber ebenso allgegenwärtig sind organische Leuchtdioden oder kurz OLED. Die Technologie steckt in Bildschirmen von Smartphones, Tablets und Monitoren. Sie lässt sich kostengünstiger in Form eines Dünnschichtbauteils erzeugen, kann den herkömmlichen LEDs allerdings in manchen Eigenschaften wie Lichtausbeute und Lebensdauer noch nicht das Wasser reichen.
Auf der Suche nach neuen Molekülen, welche die für OLEDs nötigen Eigenschaften besitzen, spielen sogenannte Helicene eine zentrale Rolle. Helicene sind eine Stoffgruppe, bei der Ringe aus sechs Kohlenstoffatomen (Benzolringe) helixförmig aneinanderhängen. Bei der Synthese dieser Verbindungen war es bisher schwierig, die Richtung zu kontrollieren, in der die Moleküle verdreht sind, also die sogenannte Chiralität. Dies war nur für bestimmte Arten von Helicenen und in sehr begrenztem Umfang möglich.
Neues Konzept für Synthese
Professor Olivier Baudoin, Dr. Shu-Min Guo und Soohee Huh vom Departement Chemie der Universität Basel ist nun ein wichtiger Schritt gelungen. In der jüngsten Ausgabe von «Nature Chemistry» beschreiben sie ein neues Konzept für die Synthese dieser wichtigen chiralen Moleküle.
Bei ihrer Syntheseroute machten sich die Basler Forschenden eine Reaktion zunutze, die Kohlenstoff-Wasserstoff- sowie Kohlenstoff-Brom-Verbindungen spalten und Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen erzeugen kann. Diese sogenannte C-H-Bindungsaktivierung hat sich in den letzten Jahren zu einem wertvollen Synthesewerkzeug entwickelt. Die Methode erlaubt, Helicene mit der gewünschten Chiralität zu erzeugen und dürfte auch für längere Ketten von Benzolringen geeignet sein.
Forschende der Université Paris-Saclay in Frankreich konnten zeigten, dass die vom Basler Team synthetisierten Produkte stark absorbieren und zirkular polarisiertes Licht emittieren – eine wichtige Eigenschaft für die Entwicklung neuer Materialien, die wie OLEDs auf verdrillten Molekülen beruhen.
«Unsere Ergebnisse zeigen das grosse Potenzial unserer Strategie für die Synthese solch komplexer funktioneller Moleküle», sagt Olivier Baudoin. In einem nächsten Schritt wollen er und sein Team komplexere Helicene mit verbesserten Eigenschaften synthetisieren.
Literatur
Shu-Min Guo, Soohee Huh, Max Coehlo, Li Shen, Grégory Pieters & Olivier Baudoin A C–H activation-based enantioselective synthesis of lower carbo[n]helicenes Nature Chemistry (2023)